Frá upphafi hefur verið taflborð í Vin. Hafa menn tekið eina bröndótta, svona við tækifæri en skákin var ekki stunduð fyrstu árin, né kennsla í gangi. En árið 2002 þá kynnist fólk úr skákfélaginu Hróknum starfseminni og fyrr en varði var Hrafn Jökulsson og Hróksfólk hans með skákæfingar í Vin á mánudögum klukkan 13. Skákæfingar eru reyndar enn í dag á mánudögum kl. 13, en fyrst í stað voru það Hrafn, Kristian Guttesen og Henrik Danielsen sem héldu utan um æfingarnar, þá Guðmundur Haraldsson og þó margir hafi komið að starfinu undanfarin ár, hafa Róbert Lagerman og Hrannar Jónsson verið manna duglegastir undanfarin misseri við að halda uppi kennslu, ásamt Hrafni sem þó flutti fyrir nokkru síðan, langt, langt út í sveit.

Fyrsta stórmótið var sumarið 2003, þegar fjöldi manns tók þátt, allt frá áhugamönnum úr vesturbænum í erlenda stórmeistara og atvinnumenn. Þórólfur Árnason, borgarstjóri, var heiðursgestur og erlendu meistararnir Regína Pokorna og Luke McShane voru með. Hrafn og Guðmundur Haralds stjórnuðu af röggsemi.

Arnar Valgeirsson, sem starfar í Vin, hefur haldið utan um skipulag skákstarfsins, sett upp mót og haft samband við bæði félagsmenn og þá sem aðstoða með kennslu.

Nú er svo komið að Skákfélag Vinjar var formlega stofnað sumarið 2008 og gekk í Skáksamband Íslands. Fjórtán meðlimir voru þá í félaginu en nú hefur fjöldinn tvöfaldast og annan veturinn í röð tekur Skákfélagið þátt í Íslandsmóti skákfélaga, fjórðu deild. Fyrsta árið gekk liðsmönnum vel, af hátt í þrjátíu liðum var félagið í sjöunda sæti eftir fyrri umferð, haustið 2008. Síðari umferð var haldin á Akureyri  vorið 2009 og þá komust bara sex liðsmenn með, enginn varamaður og einhver  ferðaþreyta lagðist á skáksnillana sem tefldu undir getu og enduðu mótið um miðja fjórðu deild.
Nú er svo komið að mót eru u.þ.b. mánaðarlega, annaðhvort í Vin eða í Rauðakrosshúsinu, Borgartúni 25 og eru auglýst á www.skak.blog.is. Fjölmennasta mótið í Vin var 27 manns sem er ótrúlegt á mánudegi klukkan 13, en þá var verið að kveðja fráfarandi forseta Skáksambandsins, Guðfríði Lilju Grétarsdóttur.

Skákfélag Vinjar og Hrókurinn halda saman þessi mót, enda Róbert og Hrannar skákstjórar á þeim flestum. Fjölmennasta mót ársins er þó haldið vegna alþjóðlegs geðheilbrigðisdags, 10. október, ár hvert og var það haldið í fimmta sinn sl haust, og þá í Mjóddinni í góðri samvinnu við skákfélagið Helli. Metþátttaka var, 48 manns skráðu sig til leiks en fyrra met var sett í fyrra, og þá í Perlunni, 39 manns. Um þrjátíu manns voru á fyrsta mótinu í tilefni alþjóðlegs geðheilbrigðisdags, í Ráðhúsi Reykjavíkur, haustið 2005.

Allt skákáhugafólk er hjaranlega velkomið að tefla í Vin, hvort sem er á mótum eða bara á mánudögum þegar teflt er fólki til dálætis.